DROGAS QUIMICAS:LSD

Dietilamida do ácido lisérgico
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(6aR,9R)-N,N-Dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-
hexahidroindolo-[4,3-fg]quinolina-9-carboxamida
Identificadores
CAS 50-37-3
ATC ?
PubChem 5761
Informação química
Fórmula molecular C20H25N3O
Massa molar 323,43 g/mol
SMILES O=[C@@](N(CC)CC)[C@H]
1CN(C)[C@](C2=C1)([H])
CC3=CNC4=C3C2=CC=C4
Sinónimos LSD, LSD-25, lisérgido, dietilamida do ácido d-lisérgico
Dados físicos
Ponto de fusão 80 °C
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo hepático
Meia-vida 3 horas
Excreção renal
Considerações terapêuticas
Administração Oral, Intravenosa, Transdermal
DL50 ?
LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida do ácido lisérgico, que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas.

O LSD, ou mais precisamente LSD25, é um composto cristalino, que ocorre naturalmente como resultado das reações metabólicas do fungo Claviceps purpurea, relacionado especialmente com os alcalóides do ergot podendo ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938 e, em 1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental.

É uma droga que ganhou popularidade na década de 60, estando seu consumo culturalmente associado ao movimento psicodélico, mais conhecido na tradicional "fase psicodélica" da banda de rock inglesa The Beatles entre 1965 à 1967, e de muitas outras, como o Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd Barrett enlouqueceu devido ao consumo excessivo de drogas.[carece de fontes?]

A dietilamida do ácido lisérgico é sintetizada clandestinamente a partir da cravagem de um fungo do centeio (Claviceps purpurea). Pode apresentar a forma de barras, cápsulas, tiras de gelatina, liquída, micropontos ou folhas de papel secante (como selos ou autocolantes), sendo que uma dose média é de 50 a 75 microgramas. É consumido por via oral, absorção sub-lingual, injetada ou inalada. Esta substância age sobre os sistemas neurotransmissores serotononérgicos e dopaminérgicos. Além disso, inibe a atividade dos neurônios do rafe (importantes em nível visual e sensorial). Atualmente não é utilizada na terapêutica, apesar de já ter sido extensivamente usada e pesquisada em décadas passadas.

Terminologia
O número 25 representa a 25ª síntese da ergotamina que resultou no LSD. Antes do LSD, Albert Hofmann sintetizou outras 24 substâncias à partir da ergotamina, a fim de encontrar a que continha os efeitos abortivos desejados na pesquisa realizada.

O LSD também recebe outros nomes como ácido, doce, cones, microponto, gota, fiote, quadrado, papel,macrobiótico, kblos, porongos, bike, filete, selo, trips, allone, passaporte, audiovisual e farpa.

Recebe também alguns nomes dos desenhos impressos nas cartelas dos selos (Blotter's), onde contém a droga: Estrela, Popeye, Mickey Mouse, Chapeleiro Maluco, Copas, Mestre Yoda, Shiva, Hofmann cinquentenário, Bike 100 anos, Bike 2000 , Bike 2008 , Bunnys, Hofmann, Olho de shiva , Alice Felix, Rolling Stones, Pato Donald, Fat Freddy Cat, California Sunshine, Panoramix 100, Panoramix 500, Panoramix 1000, Bart Simpson, Che Guevara, Duffy Duck, Hofmann 2000, Alex Grey, Black mushroom, Fantasma.

Origens e história

Albert Hofmann, o "pai" do LSDO LSD foi sintetizado pela primeira vez em 7 de abril de 1938 pelo químico suíço Dr. Albert Hofmann nos Laboratórios Sandoz em Basel, Suíça, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados da ergolina úteis para a medicina. A descoberta dos efeitos do LSD aconteceu quando Hofmann, após manuseio contínuo de substâncias (A pequena quantidade de LSD absorvida pelo contato com a pele é o suficiente para produzir seus efeitos) se viu obrigado a interromper o trabalho que estava realizando devido aos sintomas alucinatórios que estava sentindo.

Suas propriedades psicodélicas permaneceram desconhecidas até 5 anos depois, quando Hofmann, dizendo sentir um "pressentimento peculiar", voltou a trabalhar com a substância química. Ele atribuiu a descoberta dos efeitos psicoativos do composto a uma absorção acidental de uma pequena porção em sua pele em 16 de abril, que o levou a testar em si próprio uma dose maior (250 µg) em 19 de abril.[1] Dr. Hofmann então chamou um médico, que não encontrou nenhum sintoma físico anormal, exceto suas pupilas dilatadas acentuadamente. Depois de passar várias horas apavorado achando que havia sido possuído por um demônio, que sua vizinha era uma bruxa e que seus móveis estavam o ameaçando, Dr. Hofmann temia que ele havia se tornado completamente insano.


Timothy Leary, um dos grandes incentivadores do uso de LSD para uso terapêutico e espiritual, sendo preso nos Estados Unidos em 1972Até 1966, LSD e a psilocibina eram fornecidos pelos Laboratórios Sandoz gratuitamente para cientistas interessados sob a marca chamada "Delysid".[1] O uso destes compostos por psiquiatras para obterem um entendimento subjetivo melhor de como era a experiência de um esquizofrênico foi uma prática aceita. Muitos usos clínicos foram conduzidos com o LSD para psicoterapia psicodélica, geralmente com resultados muito positivos.

O LSD foi inicialmente utilizado como recurso psicoterapêutico e para tratamento de alcoolismo e disfunções sexuais.

Com o movimento psicodélico na Inglaterra na década de 1960, passou a tomar conta das noites londrinas e do cenário musical inglês. O consumo do LSD difundiu-se nos meios universitários norte-americanos, hippies, grupos de música pop, ambientes literários, etc.

Recentemente verificou-se um aumento do consumo de LSD, provavelmente como resultado da influência do revivalismo dos anos 60 e 70 e das festas de música eletrônica chamadas raves.

Regulamentação e pesquisa
Os serviços de inteligência da guerra fria estavam muito interessados nas possibilidades de utilizar o LSD em interrogatórios e em controle de mente, e também para uma engenharia social de larga escala. A CIA conduziu diversas pesquisas sobre o LSD, das quais a maioria foi destruída. O LSD foi a área central de pesquisa do Projeto MKULTRA, um codenome para o projeto da CIA de controle de mentes. As pesquisas deste projecto tiveram início em 1953 e continuaram até 1972.[2] Alguns testes também foram conduzidos pelo Laboratório Biomédico do Exército dos Estados Unidos. Voluntários tomaram LSD e então passaram por uma bateria de testes para investigar os efeitos da droga nos soldados. Baseado nos registros públicos disponíveis, o projeto parece ter concluído que a droga era de pouco uso prático para o controle de mente, levando o projeto a desistir do seu uso. Os projetos da CIA e do exército norte-americano se tornaram muito controversos quando eles vieram ao conhecimento da população nos anos 1970s, já que os voluntários dos testes não eram normalmente informados sobre a natureza dos experimentos, ou mesmo se eles eram testados nos experimentos. Muitas pessoas testadas desenvolveram doença mental severa e até cometeram suicídio após os experimentos. A maioria dos registros do projeto MKULTRA foi destruída em 1973.

O governo britânico também se interessou em testar o LSD; em 1953 e 1954, com os cientistas trabalhando para procurar uma "droga da verdade". Os voluntários dos testes não eram informados de que estavam consumindo LSD, e foi informado a eles que estavam fazendo pesquisas para outras doenças. Um voluntário, na época com 19 anos, relatou ver "paredes derretendo, e rachaduras aparecendo nos rostos das pessoas, olhos que corriam nas bochechas, entre outras figuras". Depois de manter os testes em segredo por muitos anos, o governo britânico aceitou em 2006 pagar aos voluntários uma compensação financeira. Assim como a CIA, os britânicos decidiram que o LSD não era uma droga útil para propósitos de controle de mente.[3]

O LSD se tornou primeiramente recreacional em um pequeno grupo de profissionais de saúde que estudavam a mente, como psiquiatras e psicólogos, durantes os anos 1950s.

Diversos profissionais da saúde se envolveram em pesquisas sobre o LSD, mais notavelmente os professores de Harvard Dr. Timothy Leary e Richard Alpert, se convenceram do potencial do LSD como uma ferramenta para o crescimento espiritual. Em 1961, o Dr. Timothy Leary recebeu uma quantia de dinheiro da Universidade de Harvard para estudar os efeitos do LSD em voluntários. 3.500 doses foram dadas para mais de 400 pessoas. Daqueles testados, 90% disseram que eles gostariam de repetir a experiência, 83% disseram ter aprendido alguma coisa ou ter tido uma "iluminação" (insight), e 62% disseram que o LSD mudou suas vidas para melhor.

A droga foi proibida nos Estados Unidos em 1967, com as pesquisas terapêuticas científicas assim como pesquisas individuais também se tornando cada vez mais difíceis de se realizar. Muitos outros países, sob pressão dos Estados Unidos, rapidamente seguiram a restrição. Desde 1967, o uso recreacional e terapêutico do LSD tem continuado em muitos países, suportado por um mercado negro e uma demanda popular pela droga. Experimentos de pesquisa acadêmica legalizados ainda são conduzidos esporadicamente, mas raramente envolvem seres humanos. Apesar de sua proibição, a cultura hippie continuou a promover o uso regular de LSD. Bandas como The Beatles, The Doors, The Grateful Dead e Pink Floyd fizeram esse papel.

De acordo com Leigh Henderson e William Glass, dois pesquisadores associados ao Instituto Nacional das Drogas de Abuso dos Estados Unidos que fizeram uma pesquisa na literatura médica em 1994, o uso do LSD é relativamente incomum quando comparado com o abuso da bebida alcóolica, cocaína e drogas de prescrição. [4] Henderson e Glass concluíram que os usuários de LSD típicos usam a substância em épocas infrequentes, abandonando o uso dois a quatro anos após. No geral, o LSD pareceu ter menos consequencias adversas na saúde, das quais as bad trips foram as mais relatadas (e, os pesquisadores concluiram, uma das principais razões pelas quais os jovens param de usar a droga).[5]

Dosagem

Comparação do tamanho de um papel de LSD ao de um fósforoO LSD é, por massa, uma das drogas mais potentes já descobertas. As dosagens de LSD são medidas em microgramas (µg), ou milionésimos de um grama. Em comparação, as doses de quase todas as drogas, sejam recreacionais ou médicas, são medidas em miligramas (mg), ou milésimos de um grama. Hofmann determinou que uma dose ativa de mescalina, aproximadamente 0,2 a 0,5 g, tem efeitos comparáveis a 100 µg ou menos de LSD; em outras palavras, o LSD é entre cinco ou dez mil vezes mais ativo que a mescalina.[1]

Enquanto uma dose típica única de LSD pode estar entre 100 e 500 microgramas — uma quantidade aproximadamente igual a um décimo da massa de um grão de areia — seus efeitos mínimos já podem ser sentidos com pequenas quantidades como 20 microgramas.[6]

De acordo com Stoll, o nível de dose que irá produzir um efeito alucinógeno em humanos é considerado ser 20 a 30 µg, com os efeitos da droga se tornando marcadamente mais evidentes com dosagens mais altas.[6][7] De acordo com um "review" de Glass e Henderson, os produtos oriundos do mercado negro de LSD, em geral, não sofre adulterações, embora algumas vezes é contaminado por produtos derivados da fabricação. As doses típicas nos anos 1960s variavam de 200 a 1000 µg, enquanto as amostras encontradas nas ruas dos anos 1970s continham 30 a 300 µg. Na metade dos anos 1980s, a média tinha reduzido para 100 a 125 µg, baixando ainda mais nos anos 1990s para 20–80 µg. (Glass e Henderson concluíram que doses menores geralmente produziam menos bad trips.)[5] Dosagens por usuários freqüentes podem ser tão altas como 1.200 µg (1,2 mg), mesmo que uma dosagem tão alta possa gerar reações físicas e psicológicas desagradáveis.

Estima-se que a dose letal (LD50) do LSD varie de 200 µg/kg a mais de 1 mg/kg de massa corporal humana, embora a maioria das fontes relatem que não há casos conhecidos de humanos com uma overdose dessa quantia. Outras fontes relatam uma suspeita de overdose fatal de LSD ocorrendo em 1974 em Kentucky na qual houve indicativos que ~1/3 de uma grama (320 mg ou 320.000 µg) tinham sido injetadas intravenosamente, ou seja, mais de 3.000 vezes a dose típica de uso oral (cerca de 100 µg tinham sido injetadas).[8]

Mostrou-se que existe uma tolerância cruzada entre o LSD, mescalina e psilocibina. Esta tolerância diminui depois de alguns dias de abstenção do uso.

Overdose
Inexistem estudos que comprovem a existência de overdose por LSD, mesmo doses maciças são toleradas devido ao mecanismo de ação da droga que se dá pelo bloqueio dos receptores pré-sinápticos da dopamina (D1 e D2 principalmente) o que aumenta a concentração de dopamina na fenda sináptica. Por conseqüência, inexiste dose letal para a droga na sua forma pura. Isso implica que aumentos na dosagem não levam a aumentos no efeito tóxico da droga, a partir de uma dosagem limite, sendo que o excesso da droga é eliminado pelo organismo da forma usual (desintoxicação hepática e eliminação pela urina dos metabólitos solúveis). No entanto, deve-se salientar que, em geral, o LSD não é vendido na sua forma pura[carece de fontes?], sendo misturado com outras drogas o que pode potencializar o efeito e possibilitar uma dose letal que inexiste com o LSD puro[carece de fontes?]. Normalmente, a dependência que os usuários apresentam pelo uso do LSD deriva das drogas associadas a este, e não ao próprio ácido na sua forma pura que não gera dependência física/química[carece de fontes?] ou psíquica (esta última ocorrendo raramente).

Efeitos

Representação em 3D da molécula de LSDOs efeitos variam conforme a personalidade do sujeito, o contexto (ambiente) e a qualidade do produto, podendo ser extremamente agradáveis ou muito desagradáveis. O LSD pode provocar ilusões, alucinações (auditivas e visuais), grande sensibilidade sensorial (cores mais brilhantes, percepção de sons imperceptíveis), sinestesias, experiências místicas, flashbacks, paranóia, alteração da noção temporal e espacial, confusão, pensamento desordenado, baforadas delirantes podendo conduzir a atos auto-agressivos (suicídio) e hetero-agressivos, despersonalização, perda do controle emocional, sentimento de bem-estar, experiências de êxtase, euforia alternada com angústia, pânico, ansiedade, depressão, dificuldade de concentração, perturbações da memória, psicose por “má viagem” (bad trip). Poderão ainda ocorrer náuseas, dilatação das pupilas, aumento da pressão arterial e do ritmo cardíaco, debilidade corporal, sonolência, aumento da temperatura corporal.

Ações consecutivas do LSD
Latência, de 0,5 a 3 horas
Frio ou calor, dor de cabeça, insônia, dilatação da pupila.
Sensações de medo e angústia
Alterações de tempo, espaço, visual.
Farmacocinética
Os efeitos do LSD normalmente duram de oito a doze horas[9] -- Já foi relatado que: "distúrbios intermitentes podem ocasionalmente persistir por diversos dias."[1] Ao contrário dos registros anteriores e da crença comum, os efeitos do LSD não duram mais do que os níveis de concentração da droga no sangue. Aghajanian e Bing[10] encontraram uma meia-vida de eliminação para o LSD de 175 minutos, ao passo que, mais recentemente, Papac e Foltz[11] disseram que 1 µg/kg de LSD oral dado a um voluntário homem tinha uma meia vida de eliminação plasmática aparentemente de 5,1 horas, com um pico de concentração no plasma de 1,9 ng/mL três horas após a dose ser tomada. Além disso, Aghajanian e Bing encontraram que as concentrações sanguíneas de LSD se relacionavam com as dificuldades dos voluntários em responder problemas aritméticos simples.

Físicos

A dilatação das pupilas é uma das reações físicas ao LSDAs reações físicas ao LSD são extremamente variáveis e podem incluir o seguinte: contrações uterinas, hipotermia, níveis elevados de glicemia, piloereção (na pele), aumento da frequência cardíaca, mandíbula presa, transpiração, pupilas dilatadas, produção de muco, insônia, parestesia, euforia, hiperreflexia, tremores e sinestesia. Os usuários de LSD relatam hipoestesia, fraqueza[12].
Psicológicos
Espirituais
O LSD é considerado um enteógeno porque ele pode catalisar experiências espirituais intensas nas quais os usuários se sentem como se estivessem em contato com uma ordem cósmica ou espiritual maior. Alguns demonstraram alteração da percepção de como sua mente trabalha, e alguns experienciam mudanças de longa duração em suas perspectivas de vida. Alguns usuários consideram o LSD um sacramento religioso, uma ferramenta poderosa para que terem acesso ao que é divino. Diversos livros compararam o estado dos efeitos do LSD com o estado do Bodhi, a iluminação, despertar do budismo e da filosofia oriental.

Geralmente todos os sentidos ficam aguçados, por isso talvez a sensação de mal-estar, mas não necessariamente chega-se a passar mal.
Estas experiências sob a influência do LSD foram observadas e documentadas por pesquisadores como Timothy Leary e Stanislav Grof. Obtiveram-se evidências, através destes estudos, de que os alucinógenos podem induzir estados místicos religiosos em seus usuários (pelo menos nas pessoas que têm uma predisposição espiritual).

Flashbacks
Existe uma possibilidade de flashbacks, um fenômeno psicológico no qual o indivíduo experiencia um episódio de alguns dos efeitos subjetivos do LSD muito tempo depois de a droga ter sido consumida - algumas vezes semanas, meses ou até mesmo anos após. Os flashbacks podem incorporar tanto aspectos positivos quanto negativos das "trips" do LSD. Esta síndrome é chamada pela psiquiatria de "Transtorno Perceptual Persistente por Alucinógenos".
Psicose
Existem alguns casos de LSD induzindo quadros de psicose em pessoas que aparentavam estar saudáveis antes de consumirem a droga. Este assunto foi muito estudado por uma publicação de 1984 feita por Rick Strassman.[13] Na maioria dos casos, a reação parecida com a psicose é de curta duração, mas em outros casos ela pode ser crônica. É difícil determinar se o LSD induz estas reações ou se ele meramente desencadeia condições latentes que poderiam se manifestar por si próprias após um certo tempo. Diversos estudos tentaram estimar a prevalência de psicoses prolongadas induzidas por LSD, chegando a números de cerca de 4 em 1.000 indivíduos (0,8 em 1.000 voluntários e 1,8 em 1.000 pacientes psicoterápicos em Cohen 1960;[14] 9 em 1.000 pacientes psicoterápicos em Melleson 1971[15]).

Química

Os quatro possíveis isômeros do LSD. Destes, somente o LSD é psicoativo.O LSD é um derivado da ergolina. Ele é geralmente produzido a partir da reação da dietilamina com uma forma ativa de ácido lisérgico.
Estabilidade
Produção

Material de produção de LSD apreendido nos Estados UnidosComo uma dose ativa de LSD é incrivelmente pequena, um grande número de doses pode ser sintetizado a partir de uma pequena quantidade de matéria-prima. Com cinco quilogramas do sal tartrato de ergotamina, por exemplo, pode-se fabricar aproximadamente um quilograma de LSD puro e cristalino. Cinco quilogramas de LSD — 25 kg de tartrato de ergotamina — são capazes de gerar 100 milhões de doses típicas. Como as massas envolvidas são tão pequenas, o tráfico ilícito de LSD é muito mais fácil que o de outras drogas ilegais como cocaína ou maconha, em iguais quantidades de doses.[16]

A fabricação de LSD requer equipamentos de laboratório e experiência na área da química orgânica. Leva-se dois ou três dias para produzir 30 a 100 gramas do composto puro. Acredita-se que o LSD geralmente não é produzido em grandes quantidades, mas em diversas séries de pequenos lotes. Esta técnica minimiza a perda de precursores químicos no caso de um passo de síntese não funcionar como esperado.
Riscos
O LSD normalmente não causa dependência física, mas podem causar dependência psicológica, sendo considerada uma droga pesada por alguns autores.[17]Outros autores descrevem a que a droga não causa dependência física ou psíquica.[18]

Existem também casos de "bad trip", que significa viagem ruim, quando a pessoa toma a droga e o efeito é de medo, paranóia, pavor (sensações ruins) e convulsões. Flash backs podem ocorrer de pois de dias ou meses, levando o indivíduo a depressão, alteração psicológica, alteração de memória e quadros psicóticos.[18]

Há riscos de sobredosagem dada a percentagem muito variável de pureza do produto. É desaconselhável o consumo não acompanhado/isolado devido a riscos de distracção perceptiva. Quando misturado com produtos do tipo anfetaminas torna-se mais perigoso. É especialmente mais perigoso em caso de problemas de saúde mental, depressão ou crises de ansiedade ou incerteza.